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北京时间11月21日，2020ATP伦敦总决赛男单半决赛展开首场比赛的争夺，由赛会头号种子德约科维奇面对去年总决赛战胜过自己的蒂姆，最终蒂姆以7-5、6-7(10)、7-6(5)战胜了世界第一德约科维奇，连续两年闯进决赛！

首盘比赛，德约与蒂姆开局均强势保发，经过小组赛的对决后两个人今天进入状态都很快，前十局后双方战成5-5平。先发球的德约在第十一局率先失手，面对全场出现的第一个破发点，头号种子一个截击下网未能挽回局面，新科美网冠军蒂姆破发成功6-5来到自己的发球胜盘局。第十二局蒂姆的发球屡屡建功，最后以一个ACE拿下了首盘比赛。

第二盘德约在首局直落四分轻松保发，前四局双方战成2-2平。第五局蒂姆再次逼出破发点，不过这次德约强势挽救顽强保发。第八局，德约40-30拿到本场第一个破发点，不过同样未能兑现，蒂姆在自己的强势发球下有惊无险的保发成功双方第二盘战成4-4平。此后双方各自保发比分来到6-5德约先发占先。关键的第十二局，蒂姆连续出现失误德约40-15拿到两个破发点，关键时刻蒂姆又是发球建功连续挽救破发点，接下来依靠两次上网得分强势保发成功，6-6平后比赛来到抢七。抢七中德约大心脏挽救四个赛点7-6(10)扳平比分，比赛进入决胜盘的较量。

决胜盘双方依旧在自己的发球局表现的非常强势，先发的蒂姆在十一局后取得6-5的领先，随后德约顶住压力保发，决胜盘再次抢七。蒂姆在0-4落后的情况下连得六分再次拿到赛点，最终把握住全场第六个赛点蒂姆7-5、6-7(10)、7-6(5)击败世界第一德约科维奇，生涯第五次战胜对手，连续两年打进总决赛争冠战。