北京时间8月26日，辛辛那提站进入第5比赛日。男单方面，头号种子德约科维奇兵不血刃的战胜德国选手施特鲁夫，豪取22连胜的同时顺利晋级四强。本场比赛仅耗时62分钟，德约发出5记ACE，轰出17记制胜分，全场仅有12记费受迫性失误。
德约科维奇半决赛的对手将是西班牙选手阿古特。在与3号种子梅德韦杰夫的比赛中，阿古特在先失一盘的情况下完成逆转，最终以1-6/6-4/6-3的比分淘汰梅德韦杰夫，艰难晋级。全场比赛，梅德韦杰夫在数据上全面占优，他比阿古特多打出5记制胜分，并比对方少了11个非受迫性失误，但俄罗斯人却在这场2小时13分钟的比赛中败北。
赛会4号种子西西帕斯收到退赛大礼，他的对手奥佩尔卡在首盘6-5领先时因伤退赛，西西帕斯顺利晋级四强。西西帕斯在半决赛将对阵拉奥尼奇，后者在与克拉吉诺维奇的比赛中次盘化解对手的发球胜赛局并在决胜盘救回赛点，最终经过2小时42分钟的苦战完成逆转，时隔四年再进赛事四强。
女单方面，赛会4号种子大坂直美号在落后一盘，次盘率先遭遇破发的情况下连赢九局，并在决胜盘顶住对手的反扑，最终以4-6/6-2/7-5逆转12号种子康塔维特，取得对后者的四连胜，继年初布里斯班站之后再度打进巡回赛四强。半决赛，大坂直美将遭遇14号种子梅尔滕斯，后者6-1/6-3战胜从资格赛突围的美国本土选手佩古拉。
2013年赛会冠军阿扎伦卡已7-6(9)/6-2的比分力克贾巴尔，打进2018迈阿密站之后的最高级别单打半决赛，也时隔七年再度杀入本站四强。阿扎伦卡将与英国名将孔塔争夺决赛席位，后者6-4/6-3淘汰了此前战胜小威的萨卡里。
中国金花方面，2号种子徐一璠/梅里查尔再度经历抢十考验，她们6-7/6-3/10-7战胜布林科娃/库德梅托娃，艰难晋级四强，半决赛中，徐一璠组合将对阵库兹莫娃/斯维亚特克。
