2014年6月12日 法布雷加斯2700万英镑来投
早在去年夏天世界杯开始之前，切尔西就敲定了球队的头笔引援，在加强球队中场实力的同时，也避免了西班牙人重返劲敌阿森纳的可能。
2014年7月15日 迭戈-科斯塔3200万英镑转会加盟球队
这名球风剽悍的西班牙前锋在去年7月与球队签下了5年长约，他的到来也解决了蓝军之前一个赛季锋无力的顽疾，尽管3200万镑的转会费着实不菲，但科斯塔在英超处子赛季的表现证明自己绝对物超所值。
2014年8月18日 伯恩利1-3切尔西
赛季首场比赛，来自西班牙的两名新援成为了比赛的主角，科斯塔打入了切尔西新赛季的首粒进球，同时也斩获了自己的英超处子球；他的同胞法布雷加斯则在时候奉献两次助攻，帮助球队最终客场3-1战胜升班马伯恩利，迈出了新赛季的第一步。
2014年8月23日 切尔西2-0莱切斯特
联赛第二轮，切尔西再度遭遇升班马，科斯塔和法布雷加斯也延续了前一轮的强势，老魔兽德罗巴则迎来了回归蓝军后的首次主场亮相，而从切赫手中夺得首发位置的库尔图瓦同样表现出色，两次关键扑救让切尔西得以在主场取得完胜。
2014年8月30日 埃弗顿3-6切尔西
3轮全胜打进11球，切尔西在赛季之初就展现了恐怖的攻击力，不过主帅穆里尼奥对于这场比赛球队的防守却不是很满意，在赛后他也说道：“这对于球迷来说是一场美妙的比赛，但在我看来却不是。”
2014年9月21日 曼城1-1切尔西
这是切尔西本赛季首次在联赛中遭遇强敌，许尔勒第71分钟打破僵局之后，手握人数优势的蓝军似乎已看到胜利的希望。但在15分钟后，蓝月亮的一名替补球员打入了扳平球，而他的名字就是--兰帕德。
2014年10月5日 切尔西2-0阿森纳
一场吊足人胃口的伦敦德比出现了令人意外的一幕，双方主帅竟然在场边发生了肢体冲突，这也让本就竞争激烈的比赛平添了一丝火药味。尽管在人高马大的温格面前吃了些暗亏，但穆里尼奥还是率领球队拿到了最终的胜利。
2014年10月18日 水晶宫1-2切尔西
13-14赛季，切尔西正是在塞尔赫斯特公园球场输给了水晶宫，彻底丢掉了争夺联赛冠军的可能。不过这一次蓝军没有让历史重演，一场2-1的胜利不仅让球队成功复仇，同时也将球队榜首的领先优势扩大到了5分。
2014年10月26日 曼联1-1切尔西
尽管红魔正在经历过渡期，球队实力大受影响，但切尔西还是在曼彻斯特遇到了困难。德罗巴第58分钟为球队取得领先，但伊万诺维奇的染红离场还是给了曼联最后一线生机。正是利用这次任意球的机会，范佩西打入绝杀球，帮助球队在主场得以留住1分。
2014年11月8日 利物浦1-2切尔西
尽管开场不久就丢掉一球，但切尔西最终还是依靠科斯塔的关键进球从客场带走三分，除了关键球员的发挥，运气这一次也站在了蓝军这一方。第87分钟，加里-卡希尔在禁区内用手挡出了杰拉德的劲射，但当值主裁泰勒却并没有做出判罚。
2014年11月29日 桑德兰0-0切尔西
面对黑猫的严防死守，面对旧将加斯-波耶特所率领的球队，客场作战的切尔西无奈收获了一场平局。这是蓝军新赛季里首次在联赛前四之外的球队身上丢分，同时这也是他们新赛季第一次被对手零封。
2014年12月3日 切尔西3-0热刺
面对劲敌热刺，老将德罗巴成为本场比赛的关键人物，在助攻阿扎尔打破僵局之后，魔兽自己又在3分钟后打进一球，并最终帮助球队主场3-0取得完胜。本场比赛过后，切尔西新赛季各项赛事已经23场不败，这也追平了球队之前的纪录。
2014年12月6日 纽卡斯尔2-1切尔西
本场比赛之前，切尔西隐约让人看到了又一个不败之师的诞生，但帕皮斯-西塞的两粒进球让一切幻想瞬间破灭。切尔西客场遭遇赛季首败，身后的曼城也将积分差距缩小到了3分。
2014年12月29日 南安普顿1-1切尔西
1-1的比分看起来波澜不惊，但这场比赛还是引起了不小的风波，赛后穆里尼奥炮轰了当值主裁安东尼-泰勒，称其的表现简直就是耻辱，并表示联赛中存在着“反切尔西联盟”。不过之后穆帅也因为自己的不当言论而受到了25000英镑的处罚。
1月1日 热刺5-3切尔西
与首回合交锋不同，切尔西这一次败在了凯恩的脚下，热刺小将2球1助攻的表现让蓝军客场3-5惨败而归。更为重要的是，本场比赛过后，切尔西的领先优势瞬间荡然无存，仅仅凭借球队名（Chelsea）首字母的优势领先曼城（Man City）。
1月17日 斯旺西0-5切尔西
一场冠军级别的表演，自此蓝军开始拉开同身后追赶者们的距离。奥斯卡和科斯塔很快就为球队取得进球并双双完成梅开二度，比赛结束前许尔勒锦上添花将比分定格为5-0！
1月30日 科斯塔踩踏埃姆雷-詹 停赛3场
在联赛杯两回合2:1淘汰利物浦后，英足总在研究录像后对科斯塔这一恶劣的动作做出了严厉的惩罚，科斯塔被禁赛3场，不过切尔西凭借深厚的板凳深度成功渡过了这段时期，他们在3场比赛中抢下7分。
1月31日 切尔西1-1曼城
切尔西在一场沉闷的比赛之后继续以5分的优势领跑积分榜，代替科斯塔出场的雷米为蓝军建功，比赛结束前这名进球功臣被卡希尔换下。
2月2日 夸德拉多加盟
狼堡在冬窗将许尔勒签走，哥伦比亚边锋作为替代者加盟球队，而随后萨拉赫也以租借的方式离开了球队。哥伦比亚人的蓝军生涯开端似乎看上去并不顺利，不过这都是适应球队的必经之路。
2月21日 伯恩利1-1切尔西
在同一天曼城5-0摧毁了纽卡，而本杰明·米扳平比分的进球让曼城看到了追赶切尔西的希望。马蒂奇在比赛中因为报复阿什利·巴恩斯而被红牌驱逐出场。
3月2日 赢得联赛杯冠军
热刺在90分钟的比赛中毫无机会，穆里尼奥轻松地拿到了他重返蓝桥后的第一座奖杯。
3月11日 欧冠惨遭大巴黎淘汰
本赛季最让人失望的一场比赛。巴黎开场不久就送出大礼，但是切尔西会为自己的保守以及路易斯的头球感到后悔不已，最终他们止步在了淘汰赛第一轮。
3月15日 南安普顿1-1切尔西
科斯塔打入了他本赛季的第17粒进球，不过塔迪奇的点球扳平了比分。失分的切尔西让身后的曼城再次燃起了追赶的信念。
3月22日 赫尔城2-3切尔西
蓝军开场不久便取得了2球的领先优势，不过随后他们竟然被连进2球扳平比分，到了下半场雷米的进球才让他们客场全身而退。虽然拿到3分，不过库尔图瓦却高兴不起来，他滑稽的失误给了赫尔城拿分的希望。
4月4日 科斯塔腿筋受伤
科斯塔在同斯托克城的比赛中受伤，随后切尔西也陷入了前锋危机。
4月12日 女王公园0-1切尔西
阿森纳赛前希望QPR可以阻挡切尔西前进的脚步，不过这一切都被带着面具的法布雷加斯终结了。纵观全场比赛，切尔西只有一脚射门命中门框就取得了进球，而QPR全场一共有15脚攻门。切尔西已经不是赛季开始的那支球队，他们变得很无聊？
4月26日 “无聊的切尔西”引发的口水战
上一次蓝军以1球以上的优势赢得比赛还是在1月份，人们开始争论这支球队是否真的十分无聊。阿森纳教头温格是这么认为的，在酋长球场也响起了震耳的“无聊的切尔西”的歌声。不过穆里尼奥却不这么认为“十年无冠才是无聊的”。
4月26日 阿扎尔获得英超联赛年度最佳球员
切尔西本赛季的夺冠可以说是比较顺利，他们一直把持着积分榜榜首的位置。而其中阿扎尔用自己一贯的出色表现证明他是整支球队最耀眼的明星，他相较上个赛季更加全面，最终不出所料的摘下了最佳球员的殊荣。
4月28日 德罗巴上传的视频
在“无聊”的争论还在继续的时候，德罗巴上传到自己推特上一段视频，其中几名切尔西球员围坐在桌子前接连用头传球，最终将球顶进了一个小桶中。
4月30日 莱斯特城1-3切尔西
一个无可阻挡的下半场让切尔西再次全取3分，并且朝着自2010年来的第一个联赛冠军更进一步。3天之后，他们也如愿拿到了球队历史上的第4座联赛冠军奖杯。
